陈允平出身官宦世家，生年在宋宁宗嘉定八年至十三年间（1215-1220），卒年约在元成宗元贞年间（1294-1297）。允平从小就受到良好的家庭教育，清代袁钧《鄮北杂诗》云：“寒菊宜霜晚更新，掖垣再世掌丝纶。阿咸老去营西麓，不愧家声故国臣。”（诗末有注: “陈文懿居仁、清敏卓，父子西掖。）从诗中可看出陈允平家学渊源主要来自祖父陈居仁和五伯父陈卓，而得益于陈卓尤多。除家学渊源外，允平又从杨简学，入太学。杨简为当时著名哲学家，学者称“慈湖先生”。咸淳九年（1273）郡守刘黻创慈湖书院于杨简故居，以允平相其事。陈允平的早年基本上是过着富贵而文雅的无忧生活。他喜欢“萧散云根石上，瀹茗松泉，注书芸阁”。他的《鹧鸪天·寿表兄陈可大》词云：

四壁图书静不哗。里湖深处隐人家。斑衣自斗百家彩，乌帽亲裁一幅纱。

新酿酒，旋烹茶。半溪霜月正梅花。前庭手种红兰树，看到春风第二芽。

词中再现了陈氏家族子弟萧散文雅的生活情趣。正是这种家风的熏陶，养成了陈允平的骚姿吟骨以及雅正的审美趣味。

陈允平把科举应试看作登天之举，极为重视，然屡试不第，仕途不显，故任官时间短且沉沦下僚。据《宁波府志》载陈允平曾于理宗淳祐三年(1243) 任余姚令，后在严州（又称睦州，今为浙江杭州属地) 任职。罢去后，放浪山水间，风姿翩翩，足迹遍及江浙皖一带。他曾寓居青浦（今上海青浦）、到过淮泗，又历游伯父陈卓为官之地宛陵，写下了《疏影》、《暗香》等著名词作，但以盘桓临安的时日最多。

宋理宗景定年间( 1260－1264) 参与杨缵、张枢等组织的“临安吟社”，互相唱和，在景定四年（1263）创作了著名的“西湖十咏”。

在经历了长达20多年的漫游生活后，陈允平在恭宗德祐时( 1275－1276) 又重新出仕，任沿海制置参议官一职。这是陈允平有记载以来第三次为官，也是最后一次。据袁桷《先大夫行述》载：宋末帝赵昺祥兴元年( 1278) ，陈允平被仇家告发“约苏刘义谋复宋”，遭围捕入狱，幸被曾经的同僚袁洪照顾。这次牢狱之灾对陈允平的打击确实不小，出狱后他闭门不出，为他山中的住所取名为“万叠云”。陈允平出狱后本隐居山中，但入元后不久又应征“人才”北上大都；后来再辞官回里隐居。北上、南归的具体时间均不详。尚未南归之时，好友周密和王沂孙各有《高阳台》词怀之。陈允平没有参加《乐府补题》的唱和，南归后也没有再和故友来往，隐居山中而卒。

陈允平卒后，张炎作《解连环·拜陈西麓墓》词以悼之：“句章城郭。问千年往事，几回归鹤。叹贞元、朝士无多，又日冷湖阴，柳边门钥。向北来时，无处认、江南花落。纵荷衣未改，病损茂陵，总是离索。 山中故人去却。但碑寒岘首，旧景如昨。怅二乔、空老春深，正歌断帘空，草暗铜雀。楚魄难招，被万叠、闲云迷著。料犹是、听风听雨，郎吟夜壑。”

成就

陈允平是格律派词家。青年时代即与张枢、李彭老及周密等酬唱。词学周邦彦，刻意摹仿。《西麓继周集》120余首，皆和清真词韵。《日湖渔唱》又喜改换韵脚的平仄，可见其精于审音。填词以平正和雅、清婉绵丽为特色。所作《西湖十咏》颇见寄托。如"御苑烟花，宫斜露草，几度西风弹指"。(〔齐天乐〕《南屏晚钟》)等，伤时念乱，凄恻感人。其他如"琴心不度春云远,断肠难托啼鹃"（〔绛都春〕）、"玉宇无尘凉似水，销不尽，许多情"（〔糖多令〕），或疏或密，并饶风致。南宋陈思《两宋名贤小集》记载陈允平“才高学博，一时名公卿皆倾倒”，“倚声之作推为特绝”；南宋周密《绝妙好词》选录西麓词9首，名列第7位。

陈词偏重艺术形式，颇为清代浙派词人所推崇。清代曹庭栋《宋百家诗存》称陈允平“清风劲节，世尤高之”；清代朱彝尊编《词综》，选录其词23首之多，名列第11位；清代陈廷焯《词则》收录西麓词17首，名列第12位；据唐圭璋《词话丛编》统计，清代有20部词话都提及陈允平，其中陈廷焯《白雨斋词话》对陈允平的词最为推重，共有15条谈及且多是褒奖之辞，推许他为"词中上乘"；梁令娴《艺衡馆词选》收录西麓词9首，在所选南宋52人中名列第7位。但常州派的周济却斥为"疲软凡庸，无有是处。书中有馆阁书，西麓殆馆阁词也"(《介存斋论词杂著》)。在现存约200首词作中，祝寿、咏物与和韵之作占了绝大部分。

诗作

    【小楼】

寒空漠漠起愁云，玉笛吹残正断魂。

寂寞小楼帘半卷，雁烟蛩雨又黄昏。

   【登西楼怀汤损之   】

杨柳飘飘春思长，绿桥流水绕官墙。

碧云望断空回首，一半阑干无夕阳。